Não são poucas as perguntas sobre o correto emprego da contração do, bem como a forma não contraída de o.
Vamos à explicação. Estas formas são empregadas em contextos linguísticos distintos.
O artigo ou o pronome (o,a, os,as) contraem-se com a preposição de quando seguidos de substantivo:
Apesar do esforço, o aluno não foi aprovado.
Repare que esforço é um substantivo e vem posposto à preposição contraída com o artigo definido masculino o.
Já a forma de o é utilizada quando seguida de verbo no infinitivo:
Apesar de o aluno querer ir ao teatro, foi mesmo à escola.
Resumindo, então, temos as seguintes sequências:
do = preposição de + artigo o
de o = de + o + infinitivo
Por fim, caro leitor, se você prestar atenção a estes segmentos, não errará mais.